夜遅くや休日に仕事の連絡、チャットに投げていいですか？

結論

基本は仕事の時間帯に送る。例外は緊急時だけ。

夜遅くや休日の連絡は、基本は営業時間に送るべき内容です。チャットは送った瞬間に相手の通知を鳴らす道具なので、「書きたいタイミング」と「届くタイミング」は別物。思いついたときに下書きしておけば済む話です。

ただし例外があります。

緊急時はすぐ連絡してOK

「クライアントの事業に直結する問題（サイトがダウンしている、決済が止まっている等）」「事故」「会社の重大事項」といった内容なら、すぐ共有してください。

「これはまずいかも」と思ったら連絡しよう

判断に迷うときの基準はシンプルで、「これはまずい（ことになる）かも」と思ったら連絡するです。

人間の直感は意外と正確です。「まずいかも」と思ったのに、「緊急じゃないはず」と言い聞かせて翌朝まで寝かせてしまうと、取り返しがつかないこともあります。